柳无忌先生在《苏曼殊全集》的序言里说：“飘零的诗人啊，这里是你安寝的墓茔。”苏曼殊大师性情激越，浪漫气息浓重，一生飘零颠沛，当时影响了许多的青年。在五四运动前后，也曾有一位身世凄凉的诗人，与曼殊大师同此悲慨。时至今日，文学史家越来越注意到他的重要性，在全国、在他的家乡，都有专人或机构来研究他的诗歌。这位诗人就是吴芳吉。吴芳吉于1896年在重庆城中杨柳街李家院降世，这个小院还有一个雅致的名字，叫碧柳院，所以芳吉的字就叫碧柳。这个孩子由出生就活得艰难。他的父亲是江津人，到重庆帮人作买卖，家境贫寒。他的母亲梦见神人对她说，这个孩子只能活到二十八岁，应当为他早一点娶亲。（刘朴《吴芳吉传》：“母梦巨人谓曰：‘是儿年止二十八，其蚤取。’”）在他四岁的时候，就大病了一场，差一点就丧了命。父亲后来自己也作过生意，亏了本，只能帮人家干活。父亲为了生计到处漂泊，他也就随着到处迁徙。在致友人的一封信中，他自叙其身世，谓“七岁即以家难漂流于外，为奴行乞，不得一饱”，（1922年12月9日与吕光锡）并没有夸张。
吴芳吉少年时在乡间有神童之誉，于清宣统三年考入清华。当时清华因是美国退还庚款所办，美国教员的势力很大。这些美国教员多是女性，在本国难找到工作，经人推介，来到中国。多半学识浅鄙、素质低下。但他们的薪水反远较中国教员为高，住的也是校内最好的房子。这种情形，在辛亥以后并无转变。终于，四川籍学生何鲁、黄秉礼因同美国教员冲突而遭至开除的处分。这件事最终引发清华历史上第一次风潮。芳吉被推为学生代表之一，他是代表中年纪最小而最活跃的一个。曾用横幅长条竹纸书写上自撰的《讨校长檄》，全仿唐骆宾王《讨武?檄》，署名张贴在中等科食堂门外的墙壁上，一连多日。这次风潮，其他代表都各怀鬼胎，惟有芳吉一人性急如火，而又全心投入。故此后来事情平息以后，独有他一人被开除，其他被开除之代表到校长那儿悔了过，均恢复了学籍。
芳吉被清华开除，此事对他的终身影响至巨。回到白沙镇，镇上的人骂孩子，都说：“杂种，你要像吴芳吉一样没出息吗？”但正所谓“生于忧患，死于安乐”，芳吉由此四海飘零，从而广泛地接触到民众，对于底层体验得极为真切。他本不知诗，同学吴宓指点了他诗词的基本格律，他把对于民生的深切体察、对于历史的终极的关怀都熔铸到诗中，故所作反远较吴宓为胜。
新文化运动期间，他提出自己的独特见解。他曾一连四次论“吾人眼中之新旧文学观”，同新文化运动的健将们论战。新文化运动的几个著名人物郭沫若、康白情、郁达夫均同他相识，但他始终坚持自己一贯的立场。他立论的出发点是文学的分别仅有是非，而无所谓新旧。他认为，文学应当把握住文学的真谛，而且应当注意文学的历史继承性。新派骂旧文学爱用僻字、弄古典，普通人无法懂得，所以是死文学，他反驳说，新派所造的新古典已不可胜数，倘在数十年后，要找一个能通晓民国十年间所做文章的人，一定很困难。又进而指出，新派所谓的新，是以合于西方语言规则为标准的，只有学界和报馆中的少数人能够奉行。因此也只能是“死文学”。又比如新派说旧派迷恋古代的骸骨，但新派却迷恋西洋的骸骨，同是骸骨，又有什么好争的呢？
吴芳吉赞同文学的平民化，他自己在诗歌创作的实践过程中也身体力行。吴芳吉继承了旧诗的音乐性的成分，更致力于向民歌汲取营养。曾有一女子婉容，丈夫出国后负心了，婉容毅然自杀，吴芳吉写成《婉容词》，全国讽诵，风行一时。有一次吴芳吉到某女校讲座，全体女生站立起来高唱《婉容词》，弄得他很尴尬。
吴芳吉推崇旧道德，但内心其实很有浪漫气质。他爱把美人喻作花儿，观而不摘，则保其美。执教西安，路上遇见一女子，他尾蹑其后，一直跟到女校大门。回来还对学生周光午说：“我未遇尤物如此者，不观，可惜。”
1925年吴宓主持清华国学研究院，想请芳吉来执教，尽管芳吉在与人言谈中表示，清华开除了他的学籍，他决不去任教，而事实上内心也不能没有踌躇。后来因为清华派系斗争激烈，他应西北大学聘，去了西安。不料第二年就遭到西安围城之难。这是一次军阀战争，给战区人民带来极大的灾难。芳吉在城中，是他一生遭遇最艰危的时期，所写的诗也最佳。
1931年秋天，终因桑梓情重，任江津中学校长，次年即因病去世。他在生命的最后日子里，曾经设想创制一种史诗，名曰三万六千：三万六千日之谓生命，三万六千里之谓过程，三万六千年之谓希望，三万六千字之谓结构。以六言书写，不重个性，而重民族之整体心理特征。但他不久身故，此事遂成泡影，年仅36岁。
芳吉在《为沈教授懋德传赞》中说：“士当文化绝续，种族存亡之际，己立立人，人存存我，任重而道远。岂并世列强之人，可同语哉！既当修身，又须淑世；既以储学，又必致用。只手而回万众之心，匹夫而树百年之计。欲不力竭以死，难矣。懋德不自揣力，竟欲以身任之，坐言起行，死而无怨。身后萧条，惟有未竟之志以贻亲友。不亦大可哀耶！”这，实在是他的夫子自道罢了。
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